Blog

Ang Kinahanglan Nimong Mahibal-an Bahin sa Pyridines

Ang Kinahanglan Nimong Mahibal-an Bahin sa Pyridines

Ang Kinahanglan Nimong Mahibal-an Pyridines

Ang pyridine mao ang sukaranan heterocyclic compound sa azine nga matang. Ang Pyridine gikuha gikan sa benzene pinaagi sa pagpuli sa grupo sa CH sa N-atom. Ang Pyridine nga istraktura susama sa istruktura sa benzene, tungod kay kini giasoy sa pagpuli sa grupo sa CH sa N. Ang dagkong kalainan naglakip sa:

  1. Mohalin gikan sa usa ka hingpit nga regular nga hexagonal geometry tungod sa presensya sa atom nga hetero, nga mahimong piho, ang mas mubo nga nitrogen-carbon bonds,
  2. Ang pagpuli sa usa ka hydrogen atom sa eroplano sa singsing nga adunay unshared electron pair, sama sa eroplano sa singsing, nga nahimutang sa sp2 hybrid orbital, ug wala nalangkit sa usa ka aromatic p-electron sextet. Kining nitrogen nga nag-inusara nga parisan ang usa nga responsable alang sa nag-unang kabtangan sa pyridines,
  3. Ang lig-on nga permanente nga dipole masubay sa mas taas nga electronegativity sa nitroheno nga atomo kon itandi sa usa ka carbon atom.

Ang singsing nga Pyridine mahitabo sa pipila ka mga importante nga mga compound, lakip ang mga bitamina ni niacin, pyridoxine, ingon man mga azines.

Usa ka taga-Scotland nga kemista, si Thomas Anderson nga nag-imbento sa pyridine sa 1849 isip usa sa mga compound nga naglangkob sa lana sa bukog. Human sa duha ka tuig, si Anderson nakuha ang lunsay nga pyridine pinaagi sa fractional distillation sa bone oil. Kini usa ka masunog, walay kolor, matunaw sa tubig, mahuyang nga alkaline nga likido nga adunay dili maayo nga kahulogan, baho nga sama sa isda.

Ang pyridine kanunay nga gigamit ingon nga pasiuna sa mga pharmaceuticals ug agrochemicals ug usa usab ka importante nga reagent ug solvent. Ang pyridine mahimong idugang ngadto sa ethanol kung gusto nimo nga dili kini angay alang sa konsumo sa tawo. Mahimo usab kini nga magamit sa paggama sa antihistaminya nga mga tambal nga mepyramine ug tripelennamine, in vitro paghiusa sa DNA, sa paggama og sulfapyridine (medisina alang sa pagtambal sa mga impeksyon sa virus ug mga impeksiyon sa bakterya), ingon man mga bactericide, herbicide, ug mga repleo sa tubig.

Kadaghanan sa mga kemikal nga mga compound, bisan tuod dili gikan sa pyridine, adunay sangkap nga singsing. Ang ingon nga mga compound naglakip sa B bitamina sama sa pyridoxine ug niacin, nikotina, nitrogen nga adunay produkto nga tanum, ug ang anti-tuberculosis nga tambal nga nailhan nga isoniazid. Ang Pyridine kaniadto giprodyus isip resulta sa gasification sa karbon ug gikan sa coal tar. Bisan pa, ang nag-uswag nga panginahanglan alang sa pyridine misangpot sa pagpalambo sa ekonomikanhong pamaagi sa produksyon gikan sa ammonia ug acetaldehyde, ug labaw sa 20,000 tonelada ang giprodyus matag tuig sa tibuok kalibutan.

Nomenclature of pyridine

Ang sistematiko nga ngalan sa pyridine, sumala sa nominasyon ni Hantzsch-Widman nga gisugyot sa IUPAC, mao ang azine. Apan ang sistematikong mga ngalan alang sa mga batakang compound gigamit nga talagsa ra; Hinuon, ang nomenclature sa mga heterocycle nagsunod sa naandan nga mga ngalan. Ang IUPAC wala magdasig sa paggamit sa azine sa dihang gipasabut pyridine.

Ang gidaghanon sa mga atomo nga singsing sa azine nagsugod sa nitroheno. Ang gigahin nga posisyon sa mga letra sa alpabeto sa Griyego (α-γ) ug ang nominal nga kapilian nga kapilian nga tipikal sa mga homoaromatic systems (para ortho, meta,) gigamit usahay. Dinhi ang α, β ug γ nga nagtumong sa duha, tulo, ug upat nga posisyon, matag usa.

Ang sistematikong ngalan alang sa gigikanan sa pyridine mao pyridinyl, diin ang usa ka numero nag-una sa gipulihan nga posisyon sa atomo nga nauna sa usa ka numero. Apan ang makasaysayanong ngalan pyridyl girekomenda sa IUPAC ug kaylap nga gigamit puli sa sistematikong ngalan. Ang gigikanan nga naporma pinaagi sa pagdugang sa electrophile sa nitroheno nga atomo nailhan nga pyridinium.

4-bromopyridine

2,2'-bipyridine

Dipicolinic acid (pyridine-2,6-dicarboxylic acid)

Ang nag-unang porma sa pyridinium cation

Pagproseso sa pyridine

Ang pyridine nakuha isip resulta sa coal gasification o gikuha gikan sa coal tar. Ang kini nga pamaagi mao ang kakulang ug pag-ubos sa pagtrabaho: ang coal tar adunay humay nga 0.1 nga porsyento nga pyridine, ug sa ingon gikinahanglan ang usa ka multi-stage nga paghinlo, nga nagpakunhod sa dugang nga output. Karon, kadaghanan sa pyridine gigama nga synthetically sa paggamit sa pipila ka mga reaksiyon sa ngalan, ug ang labing komon nga mga nga mga gihisgutan dinhi sa ubos.

Pyridine Synthesis pinaagi sa Bohlmann-Rahtz

Ang Pyridine Synthesis pinaagi sa Bohlmann-Rahtz nagtugot sa generation of substituted pyridines sa duha ka dagkong mga lakang. Ang pagpaubos sa mga enamine gamit ang ethynylketones moresulta sa intermediate aminodiene nga, human sa isomerization nga gipahinabo sa init, moagi sa cyclodehydration aron makahimo sa 2,3,6-trisubstituted pyridines.

Pyridine Synthesis pinaagi sa mekanismo sa Bohlmann-Rahtz

Ang mekanismo may kalabutan sa popular nga Hantzsch Dihydropyridine Synthesis diinin situ-nagporma nga mga enamine ug enone nga mga matang sa pagprodyus og dihydropyridines. Bisan og ang Bohlmann-Rahtz Synthesis daghan kaayo, ang paghinlo sa intermediate ug incredibly high temperatura nga gikinahanglan alang sa cyclodehydration mao ang mga hagit nga limitado ang iyang utility. Kadaghanan sa mga hagit napildi, nga naghimo sa Bohlmann-Rahtz Synthesis nga mas hinungdanon sa pyridines Nga kaliwatan.

Bisan tuod wala'y nahimo nga pagtuon sa mekanismo, ang mga intermediate mahimong gihulagway sa H-NMR. Kini nagpakita nga ang mayor nga produkto sa unang Michael Addition ug ang mosunod nga proton transfer mahimong usa ka 2Z-4E-heptadien-6-usa nga gikuha ug giputli pinaagi sa chromatography sa kolum.

Busa ang mga tibuuk nga cyclodehydration nga mga temperatura gikinahanglan aron mapadali Z/E isomerizations nga gikinahanglan alang sa heteroannelation.

Pipila ka mga pamaagi nga nagtugot sa pag-synthesis sa tetra ug trisubstituted pyridines sa usa ka proseso sa usa ka pag-uswag nga bag-o pa gipalambo. Imbis nga gamiton ang butynone isip substrate, gisulayan ni Bagley ang nagkalainlain nga solvents alang sa pagkakabig sa dili kaayo dali moalisngaw ug dili mahal nga 4- (trimethylsilyl) apan-3-yn-2-usa. Kini gipakita nga ang DMSO ug EtOH lamang ang mga hingpit nga solvents. Ang EtOH tin-aw nga gipaboran ingon polar ug protic solvent vs. DMSO isip polar aprotic solvent. Diha sa duha ka solvents, ang protodililisasyon nahitabo sa spontaneous nga paagi. Gipakita usab ni Bagley nga ang acid catalysis nagtugot sa cyclodehydration nga magpadayon sa mas ubos nga temperatura.

Ang acidic catalysis nagpalambo usab sa dugang nga conjugate. Ang usa ka nagkalainlaing mga enamine ang giatubang sa ethynyl ketones sa (5: 1) nga kombinasyon sa acetic acid ug toluene aron maandam ang gipalihok nga pyridines sa usa ka lakang sa maayo nga abot.

Human sa kalampusan sa Brønstedt acid catalysis, ang chemist nagsusi sa abilidad sa Lewis acid catalysts. Ang labing maayo nga mga kondisyon nga gigamit bisan kinsang baynte ka mol% ytterbium triflate o kinse ka mol ~ zinc bromide sa refluxing toluene. Bisan wala gihimo ang mekanismo nga pagsiksik, mahimo natong hunahunaon nga ang koordinasyon sa katalista nagpadali sa cyclodehydration, Michael Addition, ug mga isomerization steps.

Ang kalisud mao ang limitado nga pagkasibo sa mga substrat nga sensitibo sa acid. Pananglitan, ang acid-catalyzed decomposition sa mga enamine mahitabo sa cyano ug tert-butylester ingon nga electron withdrawing nga mga grupo. Ang laing malumo nga alternatibo mao ang pagpadapat sa Amberlyst-15 ion exchanging reagent nga motugot tert-butylesters.

Tungod kay ang mga enamine dili dali nga magamit, ug aron mapausbaw ang pasilidad sa proseso, usa ka reaksyon sa component sa 3 ang gihimo gamit ang ammonium acetate isip tinubdan sa amino nga grupo. Niini nga epektibo nga pamaagi, ang enamine gipatubo in situ nga nagarepresentar sa alkynone karon.

Sa unang pagsulay, si ZnBr2 ug AcOH gipadapat ingon nga dugang nga mga catalysts nga toluene ingon nga ang solvent. Bisan pa, kini gipakita nga ang substansiya nga sensitibo sa acid kanunay nga mosanong sa usa ka malumong palibot uban sa EtOH ingon nga usa ka solvent.

Chichibabin Synthesis

Ang Chichibabin pyridine synthesis unang gitaho sa 1924 ug usa gihapon ka dakong aplikasyon sa industriya sa kemikal. Kini usa ka reaksiyon sa ring, nga naglambigit sa reaksyon sa pagbalos sa mga aldehydes, ketones, α, β-unsaturated carbonyl compounds. Dugang pa, ang kinatibuk-an nga matang sa reaksyon mahimo nga maglakip sa bisan unsang kombinasyon sa mga produkto sa ibabaw sa lunsay nga ammonia o mga derivatives niini.

Pagtukod sa Pyridine

Condensation sa formaldehyde ug acetaldehyde

Ang pormaldehyde ug acetaldehyde mao ang nag-una nga mga tinubdan sa unsubstituted pyridine. Labing menos, kini nga mga barato ug dali nga makuha.

  1. Ang unang lakang naglangkob sa pagporma sa acrolein gikan sa pormaldehyde ug acetaldehyde pinaagi sa Knoevenagel condensation.
  2. Ang katapusan nga produkto unya mub-an gikan sa acrolein nga adunay acetaldehyde ug ammonia, nga nagporma dihydropyridine.
  3. Ang katapusan nga proseso mao ang usa ka reaksyon sa oksihenasyon nga adunay usa ka solid-state catalyst nga mohatag og pyridine.
  4. Ang reaksyon sa ibabaw gihimo sa gas phase nga adunay temperatura nga 400-450 ° C. Ang compound nga giumol naglangkob sa pyridine, picoline o yano nga methylated pyridines, ug lutidine. Bisan pa niana, ang komposisyon gipailalom sa catalyst nga gigamit ug sa usa ka bahin, kini nagkalainlain sa mga gipangayo sa tiggama. Kasagaran, ang catalyst usa ka salt metal nga transition. Ang labing komon mao ang manganese (II) fluoride o cadmium (II) nga fluoride, bisan pa ang mga tambal nga thallium ug cobalt mahimong alternatibo.
  5. Ang pyridine nakuha gikan sa by-products sa usa ka prosesong multistage. Ang dakong limitasyon sa Chichibabin pyridine synthesis mao ang ubos nga ani, nga naghubad ngadto sa mga 20% sa mga produkto sa katapusan. Tungod niini nga hinungdan, ang wala mausab nga mga porma sa niini nga compound dili kaayo kaylap.

Bönnemann cyclization

Ang cyclization sa Bönnemann mao ang pagporma sa trimer gikan sa kombinasyon sa duha ka bahin sa molekula sa acetylene ug usa ka bahin sa usa ka nitrile. Sa pagkatinuod, ang proseso usa ka kausaban sa sintesis sa Reppe.

Ang mekanismo gipahigayon pinaagi sa bisan unsang kainit gikan sa taas nga temperatura ug presyur o pinaagi sa cycloaddition nga gipahinabo sa litrato. Kon gi-activate sa kahayag, ang Bongnemann cyclization nagkinahanglan sa CoCp2 (cyclopentadienyl, 1,5-cyclooctadiene) aron molihok isip usa ka catalyst.

Kini nga pamaagi makahimo sa usa ka kadena sa pyridine derivatives depende sa mga compound nga gigamit. Pananglitan, ang acetonitrile mohatag og 2-methylpyridine, nga mahimong moagi sa dealkylation aron maporma ang pyridine.

Ang ubang mga pamaagi

Ang Kröhnke pyridine synthesis

Kini nga pamaagi naggamit sa pyridine isip usa ka reagent, bisan dili kini gilakip sa katapusan nga produkto. Sa kasukwahi, ang reaksyon makamugna sa gipulihan pyridines.

Sa dihang moresponde sa α-bromoesters, ang pyridine moagi sa reaksiyon nga sama sa Michael uban sa mga unsaturated carbonyl aron maporma ang gipuli nga pyridine ug pyridium bromide. Ang reaksyon gitambalan sa ammonia acetate sa sulod sa 20-100 ° C nga mga kondisyon nga malumo.

Ang pag-usab sa Ciamician-Dennstedt

Naglakip kini sa pagpalapad sa pyrrole sa dichlorocarbene nga naglangkob sa 3-chloropyridine.

Synthesis sa Gattermann-Skita

Niini nga reaksyon, ang malonate ester salt moresulta sa dichloromethylamine sa presensya sa base.

Ang Boger pyridine synthesis

Mga reaksiyon sa pyridines

Ang mga mosunod nga mga reaksyon mahimo nga gitagna alang sa pyridines gikan sa ilang elektronik nga estraktura:

  1. Ang heteroatom naghimo sa mga pyridine nga dili kaayo aktibo sa normal nga mga reaksiyon sa substansiya nga aromatic electrophilic. Sa kasukwahi, ang mga pyridine daling mataptan sa nucleophilic attack. Ang pyridines nagpailalom sa reaksiyon sa electrophilic substitution (SEAR) nga mas nagduha-duha apan ang nucleophilic substitution (SNAr) mas dali kay sa benzene.
  2. Ang mga reagent sa elektrophilic nga atake mas maayo sa Natom ug sa bC-atoms, samtang ang nucleophilic reagents mas gusto sa mga a- ug cC-atoms.

Electrophilic Addition sa Nitrogen

Sa mga reaksyon nga naglakip sa pagtukod sa bond gamit ang nag-inusarang parisan sa mga electron sa nitrogen nga singsing, sama sa protonasyon ug quaternization, ang mga pyridine managsama sama sa tersiri aliphatic o aromatic amines.

Kon ang usa ka pyridine nga reaksyon isip base o usa ka nucleophile, kini usa ka pyridinium cation diin ang mahumot nga sextet gipabilin, ug ang nitroheno adunay usa ka pormal nga positibo nga sumbong.

Protonasyon sa Nitrogen

Ang mga pyridine usa ka kristal, kanunay nga hygroscopic, salts nga adunay daghang mga protic acid.

Pagputol sa Nitrogen

Kini mahitabo dayon pinaagi sa reaksyon sa mga pyridine nga may nitronium salts, sama sa nitronium tetrafluoroborate. Ang siyentipikanhong mga ahente sa nitrikula sama sa nitric acid, siyempre, nag-una lamang sa N-protonation.

Acylation sa nitrogen

Ang acidic chlorides ug arylsulfonic acids tulin nga mosanong sa mga pyridine nga makamugna sa 1-acyl- ug 1-arylsulfonylpyridinium salts sa solusyon.

Ang alkyl halides ug mga sulfate dali nga moresulta sa pyridines nga naghatag sa quaternary pyridinium salts.

Nucleophilic Substitutions

Dili sama sa benzene, daghan nga mga kapuli nga nucleophilic mahimong epektibo ug epektibo nga paluyohan sa pyridine. Kini tungod kay ang singsing adunay gamay nga ubos nga densidad sa elektron sa mga atomo sa carbon. Kini nga mga reaksiyon naglakip sa mga kapuli sa pagtangtang sa usa ka hydride ion ug mga pagdugang sa elimination aron makabaton sa usa ka intermediate aryne configuration ug kasagaran magpadayon sa 2- o 4-posisyon.

Ang nag-inusara nga pyridine dili moresulta sa pagporma sa ubay-ubay nga nucleophilic substitution. Apan, ang pag-usab sa pyridine nga adunay bromine, fragments sa sulfonic acid, chlorine, ug fluorine mahimong moresulta sa usa ka grupo nga mibiya. Ang pagporma sa mga organolithium compound mahimong makuha gikan sa labing maayo nga grupo nga mibiya sa fluorine. Tungod sa taas nga pressure, ang nucleophilic nga reaksyon mahimo nga adunay mga alkoxide, thiolate, amines, ug ammonia compounds.

Pipila lang heterocyclic ang mga reaksyon mahimo nga mahitabo tungod sa paggamit sa usa ka dili maayo nga grupo sa pagbiya sama sa hydride ion. Ang Pyridine derivatives sa 2-posisyon makuha pinaagi sa Chichibabin reaksyon. Ang 2-aminopyridine mahimong padayon nga makab-ot kung ang sodium amide gigamit isip nucleophile. Ang molekula sa hydrogen maporma kung ang mga proton sa amino nga grupo maghiusa sa hydride ion.

Sama sa benzene, pyridines Ang mga intermediates sama sa heteroaryne mahimong makuha pinaagi sa nucleophilic substitutions sa pyridine. Ang paggamit sa lig-on nga mga alkalina sama sa sodium ug potassium nga tert-butoxide makatabang sa pagkuha sa pyridine derivatives sa diha nga ang paggamit sa husto nga pagbiya sa grupo. Human sa pagpaila sa nucleophile ngadto sa triple bond, kini mipaubos sa pagkapili ug mosangpot sa pagporma sa usa ka sagol nga adunay duha ka posibleng mga adduct.

Electrophilic Substitutions

Ang pyridine nga electrophilic substitutions mahimong magpadayon hangtud sa usa ka punto o dili magpadayon sa hingpit. Sa laing bahin, ang heteroaromatic nga elemento mahimong maaghat pinaagi sa pag-gamit sa elektron-donasyon. Ang Friedel-Crafts alkylation (acylation) usa ka ehemplo sa alkylations ug acylations. Ang aspeto mapakyas sa pagpailalom sa pyridine tungod kay kini moresulta sa pagdugang sa atomo sa nitroheno. Ang mga pag-ilis nag-una sa tulo ka posisyon nga usa sa mga atomo sa carbon nga adunay daghang elektrisidad nga nahimutang sa singsing nga makapahimo niini nga dugang sa electrophilic.

Pundasyon sa Pyridine N-Oxide

Ang electrophilic substitutions mahimong moresulta sa pagbag-o sa posisyon sa pyridine sa 2 o 4-posisyon tungod sa dili maayo nga komplikadong reaksyon. Bisan pa, ang mga pamaagi sa eksperimento mahimong magamit samtang maghimo sa electrophilic substitution sa pyridine N-oxide. Kini sa ulahi gisundan sa deoxygenation sa atomo nitrogen. Busa, ang pagpaila sa oksiheno nailhan nga pagpaubos sa densidad sa nitrogen ug pagpauswag sa substitution sa 2-posisyon ug 4-posisyon nga mga carbons.

Ang mga kombinasyon sa divalent sulfur o trivalent phosphorus nahibal-an nga dali nga maka-oxidized busa gigamit nga gigamit sa pagwagtang sa oxygen atom. Ang triphenylphosphine oxide usa ka compound nga naporma human sa oksihenasyon sa Triphenylphosphine reagent. Kini usa ka reagent nga mahimong gamiton sa pagkuha sa atom nga oksiheno gikan sa laing elemento. Ang kasayuran sa ubos naghulagway kung unsa ang reaksiyon sa ordinaryong electrophilic sa pyridine.

Ang direktang pyridine nitration nagkinahanglan og piho nga mga kahimtang, ug sa kinatibuk-an kini adunay gamay nga abot. Ang reaksiyon sa dinitrogen pentoxide nga adunay pyridine sa presensya sa sodium mahimong moresulta sa pagporma sa 3-nitropyridine. Ang mga derivatives sa pyridine mahimong makuha pinaagi sa nitration of nitronium tetrafluoroborate (NO2BF4) pinaagi sa pagpili sa atomo sa nitrous nga sterilisado ug elektroniko. Ang sintesis sa duha ka compound sa 6-dibromo pyridine mahimong moresulta sa pagporma sa 3-nitropyridine human sa pagtangtang sa mga atomo nga bromine.

Ang direktang nitration gikonsiderar nga mas komportable kaysa direktang sulfonation sa pyridine. Ang paglukot sa pyridine sa 320 ° C mahimong moresulta sa pyridine-3-sulfonic acid mas paspas kay sa pag-init sa sulfuric acid sa samang mga temperatura. Ang pagdugang sa sulfur nga elemento sa nitroheno nga atomo mahimong makuha pinaagi sa pagtubag sa grupo sa SO3 sa presensya sa mercury (II) sulfate nga naglihok isip usa ka catalyst.

Ang direktang chlorination ug bromination mahimo nga magpadayon nga dili sama sa nitration ug sulfonation. Ang 3-bromopyridine mahimong makuha pinaagi sa reaksiyon sa molekular bromine sa sulfuric acid sa 130 ° C nga may pyridine. Sa chlorination, ang resulta sa 3-chloropyridine mahimong ubos sa presensya sa aluminum chloride nga naglihok isip usa ka catalyst sa 100 ° C. Ang direktang reaksiyon sa halogen ug palladium (II) mahimong moresulta sa 2-bromopyridine ug 2-chloropyridine.

Mga aplikasyon sa Pyridine

Usa sa mga hilaw nga materyales nga hinungdanon kaayo sa pabrika sa kemikal mao ang pyridine. Sa 1989, ang kinatibuk-ang produksyon sa pyridine sa tibuok kalibutan mao ang 26K tonelada. Ingon sa 1999, ang 11 gikan sa 25 pinakadako nga pyridine production sites nahimutang sa Europe. Ang nag-unang mga prodyuser sa pyridine naglakip sa Koei Chemical, Imperial Chemical Industries, ug Evonik Industries.

Sa sayo nga 2000s, ang produksyon sa pyridine misaka sa taas nga margin. Pananglitan, ang mainland China lamang ang nakaigo sa usa ka tinuig nga kapasidad nga produksyon sa 30,000 tonelada. Karon, ang joint venture tali sa US ug China miresulta sa pinakataas nga produksyon sa pyridine sa kalibutan.

Pestisidyo

Ang Pyridine nag-una nga gigamit ingon nga pasiuna sa duha ka mga herbicides nga diquat ug paraquat. Sa pag-andam sa pyrithione-based fungicides, ang pyridine gigamit isip sukaranan nga compound.

Ang reaksyon tali sa Zincke ug pyridine moresulta sa produksyon sa duha ka mga compound - laurylpyridinium ug cetylpyridinium. Tungod sa ilang mga antiseptic properties, ang duha ka compounds gidugang sa dental ug oral care products.

Ang usa ka pag-atake sa usa ka ahente sa alkylating sa pyridine moresulta sa mga salin sa N-alkylpyridinium, cetylpyridinium chloride nga usa ka pananglitan.

Ang Synthesis para sa Paraquat

Solvent

Ang laing paggamit diin ang pyridine gigamit mao ang mga kondensasyon sa Knoevenagel, diin kini gigamit isip ubos nga reaktibo, polar, ug sukaranang sulud. Ang pyridine mao ang labi ka maayo alang sa dehalogenation, diin kini nagsilbing base sa elimination reaksyon samtang nahiusa ang resulta nga hydrogen halide aron mahimong pyridinium asin.

Sa mga acylation ug esterifications, ang Pyridine nagpalihok sa anhydrides o carboxylic acid halides. Ang mas aktibo niining mga reaksyon mao ang 4- (1-pyrrolidinyl) pyridine ug 4-dimethylaminopyridine (DMAP), nga mga pyridine derivatives. Sa mga reaksyon sa kondensasyon, ang Pyridine kasagaran gigamit isip base.

Pagtukod sa pyridinium pinaagi sa elimination reaction uban sa pyridine

Ang Pyridine usa usab ka importante nga hilaw nga materyales sa industriya sa panapton. Gawas nga gigamit ingon nga usa ka solvent sa produksyon sa goma ug mga tina, gigamit usab kini aron mapataas ang kapasidad sa network sa gapas.

Ang Food and Drug Administration sa Estados Unidos miuyon sa pagdugang sa pyridine nga diyutay sa mga pagkaon aron sa paghatag kanila sa usa ka pait nga palami.

Sa mga solusyon, ang detection threshold sa pyridine naa sa palibot sa 1-3 mmol·L-1 (79-237 mg · L-1). Ingon nga base, ang pyridine mahimong gamiton ingon nga usa ka reaktibo nga Karl Fischer. Apan, ang imidazole kasagarang gigamit isip kapuli sa pyridine samtang kini (imidazole) adunay nindot nga baho.

Pag-una sa Piperidine

Ang hydrogenation sa Pyridine nga may ruthenium-, cobalt-, o nikel-based nga catalyst sa taas nga temperatura moresulta sa paggama sa piperidine. Kini usa ka mahinungdanon nga nitrogen heterocycle nga usa ka importante nga sintetikong building block.

Espesyalidad nga mga Reagene Gibase sa Pyridine

Sa 1975, si William Suggs ug si James Corey naugmad ang pyridinium chlorochromate. Gipadapat kini sa pag-oxidize sa secondary alcohols ngadto sa mga ketones ug mga unang alkohol ngadto sa aldehydes. Ang Pyridinium chlorochromate naandan nga makuha kon ang pyridine idugang sa solusyon sa concentrated hydrochloric ug chromic acid.

C5H5N + HCl + CrO3 → [C5H5NH] [CrO3Cl]

Uban sa chromyl chloride (CrO2Cl2) nga adunay carcinogenic, usa ka alternatibong rota ang kinahanglan nga pangitaon. Ang usa kanila mao ang paggamit sa pyridinium chloride aron pagtratar sa chromium (VI) oxide.

[C5H5NH+] Cl- + CrO3 → [C5H5NH] [CrO3Cl]

Ang Sarret reagent (ang komplikado nga chromium (VI) oxide nga adunay pyridine heterocycle sa pyridine), pyridinium chlorochromate (PCC), ang Cornforth reagent (pyridinium dichromate, PDC), ug ang Collins reagent (complex complex chromium (VI) oxide with pyridine heterocycle sa dichloromethane) mao ang susama nga mga compound nga chromium-pyridine. Gipadapat usab kini alang sa oksihenasyon, sama sa pagkakabig sa secondary ug primary alcohols ngadto sa ketones.

Ang mga reaksyon ni Sarret ug Collins dili lamang malisod sa pagpangandam, apan kini usab peligroso. Kini mga hygroscopic ug daling madutdot panahon sa proseso sa pagpangandam. Tungod niini, ang paggamit sa PDC ug PCC girekomendar. Samtang ang duha ka mga reagents gigamit sa 70s ug 80s, talagsa ra kini gigamit tungod sa ilang toxicity ug kumpirmadong carcinogenicity.

Ang istruktura sa Catalyst sa Crabtree

Sa chemistry sa coordination, ang pyridine kaylap nga gigamit isip ligand. Kini naggumikan, ingon man ang gigikanan niini nga 2,2'-bipyridine, nga naglangkob sa mga molekula sa 2 pyridine nga gilakip sa usa ka bugkos, ug terpiridine, usa ka molekula sa 3 pyridine rings nga konektado nga magkahiusa.

Ang mas lig-on nga base sa Lewis mahimong gamiton isip puli sa pyridine ligand nga bahin sa usa ka metal complex. Kini nga kinaiya gipahimuslan sa catalysis sa polimeralisasyon ug mga reaksiyon sa hydrogenation, nga gigamit, pananglitan, ang catalyst sa Carabtree. Ang pyridine Lingard nga gipuli sa panahon sa reaksyon mapasig-uli human kini mahuman.

mga pakisayran

Nomenclature sa Organic Chemistry: Mga IUPAC nga Rekomendasyon ug Gipalabi nga Ngalan 2013 (Blue Book). Cambridge: Ang Royal Society of Chemistry. 2014. p. 141.

Anderson, T. (1851). "Ueber mamatay Producte der trocknen Destillation thierischer Materien" [Sa mga produkto sa uga nga distillation sa mananap nga butang]. Annalen der Chemie und Pharmacie. 80: 44.

Sherman, AR (2004). "Pyridine". Sa Paquette, L. Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis. e-EROS (Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis). New York: J. Wiley & Sons.

Behr, A. (2008). Angewandte homogene Katalyse. Weinheim: Wiley-VCH. p. 722.