Blog

Ang tanan nga imong kinahanglan nga mahibal-an mahitungod sa spiro compounds

Ang tanan nga imong kinahanglan nga mahibal-an mahitungod sa spiro compounds

Pasiuna sa Spiro compounds

Ang usa ka compound sa spiro usa ka organiko nga compound nga diin duha ka bicyclic nga mga singsing nga ginapos sa usa ka atomo. Sa kinaiyahan, ang mga istruktura sa mga singsing mahimo nga susama o lahi, ug ang atomo nga nagkonektar sa duha ka mga singsing gitawag spiroatom (spiral atom), kasagaran Kini usa ka grado nga 4 carbon (nailhan usab nga usa ka spiral carbon), ug kini mahimo mahimo usab nga silicon, phosphorus, o arsenic. Ang atomo sa spiro mao ang kinatibuk-an nga atomong carbon quaternary. Ang compound sa spiro mogamit sa parentheses sa pagsulat sa gidaghanon sa mga singsing nga gilain. Ang numero sa singsing usab adunay atom nga spiro mismo, ug ang gamay nga numero anaa sa atubangan sa numero ug gibulag sa usa ka tulbok.

Labing menos duha ka singsing sa usa ka molekula ang adunay atom nga carbon (sa ubang mga compound, ubang mga atomo, sama sa silicon, phosphorus, arsenic, ug uban pa). Ang duha ka singsing nahimutang sa duha ka eroplano nga perpendicular sa usag usa: ang nahiangay nga gipulihan nga spiral compounds chiral ug mahimong masulbad sa optical isomers (tan-awa ang optical isomerism). Sa porma sa porma, ang propadiene H2C = C = CH2 mao ang pinakasimple nga singsing sa spiro, ug ang tukmang substiten nga propadiene sama sa 1,3-propadienediic acid aktibo nga optikal ug mahimong bahinon sa duha ka optically active isomers. lawas.

Classificatio

Sumala sa gidaghanon sa mga spiro atoms, ang compound sa spiro mahimong ma-classified sa usa ka compound nga spiro, usa ka dispiro, usa ka triple spiro, ug usa ka multi-spiral compound nga adunay daghang plural nga mga atomo.

(2) Ang carbocyclic spiro compound ug ang heterocyclic nga spiro compound mahimong classified sumala sa matang sa atomo nga mahilakip, ug kung ang carbon atom nga naglangkob sa carbocyclic spiro compound gipulihan sa laing atomo, usa ka heterocyclic spiro compound ang natukod.

(3) Sumala sa matang sa singsing, kini mahimong bahinon ngadto sa saturated, unsaturated, aromatic ug aliphatic spiro compounds.

(4) Coordination heterospirocyclic compounds. Ang atomo nga spiro sa spiro compound mahimong usa ka atom nga carbon o ubang mga elemento sama sa Si, N, P, Ge ug ang susama. Kung ang atomo sa spiro usa ka metal nga atomo, usa ka coordinate bond ang kasagaran naporma, ug ang ingon nga usa ka compound nga spiro gitawag nga usa ka coordinating heterocyclic compound.

Polymeric spiro compound

Ang polymeric spiro compound usa ka kombinasyon sa duha o labaw pa nga mga atomo nga mga atomo ingon sa tulo o labaw pa nga mga singsing. Sa dihang ginganlan ang usa ka compound nga spiro, ang usa ka adjective nga gidugang nga di-, tri-, tetra-, ..., ug uban pa sa ngalan nagpasabot sa gidaghanon sa mga atomo nga mga atomo nga naglainlain sa mga singsing. Ang mga atomo diha sa compound sa spiro ang gidaghanon nga gidaghanon. Ang terminolohiya sa usa ka polysprocroclic compound nagsugod sa usa ka molekula sa singsing nga nagsumpay sa atomo nga spiro, nga gitawag nga terminal ring. Kining polyspirocyclic molekula mahimong adunay duha o dugang nga mga singsing sa singsing ug gilakip sa usa ka multi-spirocyclic compound. Lakip niini, usa lamang ka spiral atom ang konektado sa usag usa. Ang nomenclature sa terminal nga singsing gipasiugdahan sa atomo sunod sa spiro atom, nga gimarkahan isip ang numero 1, ug ang molekula dayon gi-numero nga sugod sa molekula.

Duha o dugang nga mga singsing sa singsing, ang nagsugod nga numero sa singsing sa terminal adunay lain nga pamaagi sa pagpili. Sa diha nga ang unang spiroatom maihap, ang sunod nga mga compound sa spiro kinahanglan nga konektado sa pinakagamay nga posible nga spiral. Pag-ihap. Pananglit adunay usa ka compound nga adunay duha ka singsing sa terminal, usa nga adunay mga atomo sa 6 ug ang uban nga adunay mga atom nga 8. Ang pag-numero nagsugod sa usa ka singsing sa 6 nga mga atomo, tungod kay human sa pag-numero, ang spiroatom pagaisip nga 6. Kung ang singsing nga naglangkob sa 8 nga mga atomo magsugod, ang spiroatom pagaisipon nga 8. Ang direksyon sa gidaghanon gitino pinaagi sa spiroatom (sugod sa una nga spiroatom sa gi-numero na nga singsing sa terminal). Hunahunaa nga ang sip-on magsugod sa pag-ihap sa usa ka direksyon, ug kung ang gidaghanon mas ubos kay sa gidaghanon sa laing direksyon, gipili ang atomo nga hilahila. Ang direksyon sa gamay nga gidaghanon gigamit sa pagsugod sa pagngalan. Sa mosunod nga atomo nga spiral, ang gidaghanon sa gidaghanon sa numero dili kaayo importante. Sa pipila ka mga kaso, ang una nga duha, tulo, upat o labaw pa nga mga spiroatoms iprograma sa samang gidaghanon bisan unsa nga direksyon sila giihap. Ang pagpili sa direksyon sa pag-numero gipili pinaagi sa proseso sa pag-numero kon ang usa ka lainlaing mga numero sa mga atomo nga igkita nahimamat, ug ang direksyon sa ubos nga gidaghanon nga mga atomo sa spiral gipili. Pananglitan, kon ang sistema sa pag-numero sa usa ka direksyon, ang gidaghanon sa matag spiroatom mao ang 3, 5, 7, 10, ug ang gidaghanon sa spiroatoms sa laing direksyon mao ang 3, 5, 7, 9, dayon ang direksyon sa ikaduhang numero gipili. . Sa kini nga kaso, sa direksyon sa unang numero, ang numero tali sa duha ka mga spiral atoms mao ang 7 ug 10, ug sa kaatbang nga gidaghanon nga direksyon, 7 ug 9. Ang pag-ihap sa bisan unsang screw atom human niana dili importante, ug ang gidaghanon sa direksyon natino pinaagi sa direksyon sa numero 9.

Sa pagngalan sa daghang mga singsing sa spiro, ang unang numero sa parentheses nagpakita nga ang atomo sa unang singsing nga duol sa atom nga spiro mao ang numero. Ang nahibiling mga numero nagrepresentar sa gidaghanon sa mga atomo tali sa mga atomo sa spiro, o mga atomo sa singsing sa terminal. Ang matag numero gibahin sa usa ka panahon (Iningles nga panahon). Niini nga pananglitan, adunay duha ka mga atomo (giisip nga 1 ug 2) sa wala pa ang unang spiroatom (3). Walay mga atomo tali sa 3 ug 4 spiroatoms, ug mao usab ang tinuod alang sa spiroatoms sa 4 ug 5, 5 ug 6. Adunay duha ka mga atomo sa ikaduha nga singsing sa terminal, 6 ug 5, 5 ug 4, ug adunay usa tali sa 4 ug 3.

Busa, ang han-ay [2.0.0.0.2.1.1.1] makuha. Sa panig-ingnan sa tuo, adunay duha ka mga spiroatom, busa ang ngalan nga dispiro magsugod. Sa unang terminal nga singsing, adunay duha ka mga atomo, nga nagpaila sa ngalan nga dispiro [2. Sunod, adunay usa ug upat ka mga atomo sa lain nga singsing sa tunga sa taliwala sa duha ka mga spiroatom, nga nagpadayag sa ngalan nga duha nga mga sipin [2.1.3 5. Ang ikaduha nga spiroatom, nga giisip nga 5, gidugang ingon nga usa ka dalan nga makasinati sa gidaghanon sa mga atomo human sa gidaghanon sa mga atomo sa terminal ring, sa katapusang panahon nga nagdugang sa 9 ug 10 atoms sa taliwala sa 3 ug 5 spiroatoms Ug dayon idugang ang alkane nga adunay sama nga gidaghanon sa mga atomo sa compound sa spiro, decane, namedispiro [2.1.3 5. 2 3] decane nga gipadayag sa ngalan.

Kinatibuk-ang nomenclature sa spiro compounds
Ang monospirocyclic compound nagtino sa ngalan sa ginikanan hydrocarbon sumala sa kinatibuk-ang gidaghanon sa mga atomo sa carbon nga nalangkob sa pagkaporma sa ring; ang tanan nga mga atomo sa singsing sa spiro giihap sumala sa han-ay sa gamay nga singsing ug ang dako nga singsing ug ang mga atomo sa spiro ang gikunhuran; dayon sila gisundan sa square brackets. Ang gidaghan nga han-ay sa tibuok nga singsing gipakita sa numerong gidaghanon sa mga atomo sa carbon nga gibutang sa tunga sa tagsa nga mga atomo nga spiro, ug sa atubangan sa ngalan sa chain hydrocarbon nga katumbas sa tibuok nga singsing; ang mga numero gibulag sa ubos nga tuldok, sa porma: snail [a, b] usa ka alkane.

Hybrid screw

Ang anomeriko nga epekto sa usa ka heterospiral nga singsing nagpasabot nga ang duha ka positibo-positibo nga mga atomo o ang nag-inusarang parisan sa mga electron sa conformation anaa sa kaatbang nga direksyon aron sa pagpakunhod sa timing sa dipole sa molekula ug pagpakunhod sa enerhiya sa intramolecular. Sa 1968, ang Descotes research team una nga gisugyot ang usa ka anomeric nga epekto. Sa dihang ilang gitun-an ang bicyclic acetal, ilang nakita nga ang duha ka compound sa hulagway sa ubos naglangkob sa 57% sa cis isomer ug 43% sa trans isomer sa equilibrium mixture sa 80 C. Ang cis isomer ratio trans Ang isomer energy difference sa 0.71 kJ / mol. Tungod sa anomeric nga epekto sa cis isomer, ang trans isomer walay ingon nga epekto.

Pagkapari

Ang uban nga mga snail compound adunay axial chirality. Ang mga spiroatom mahimo nga mga chiral center, bisan pa sila kulang sa upat ka nagkalainlaing mga substituents nga gikinahanglan sa pag-obserba sa chirality. Sa diha nga ang duha ka mga singsing parehas, ang CIP nga sistema naghatag sa usa ka mas taas nga prayoridad sa paghatag sa pagpalapad sa usa ka singsing ug usa ka lain nga singsing nga ubos nga prayoridad. Mahimo kini magamit kung ang singsing dili susama.

Ang mga cyclic nga compound mahimong ma-classified sa mosunod nga mga criteria:

• Alicyclic compound

Kini usa ka organic compound nga usa ka aliphatic compound ug usa ka cyclic compound. Naglakip kini sa usa o labaw pa nga saturated o unsaturated carbocyclic rings, apan ang mga singsing dili humot.

• Naphthenic

Sumala sa gidak-on sa singsing, ang mga naphthenes mahimong gigamit nga gamay, medium ug dako. Ang cyclopropane ug cyclobutane giisip nga gamay. Ang kasagarang cyclopentane, cyclohexane, cycloheptane, ug cyclooctane sa cyclotridecane mga medium size, ug ang mas dako giisip nga dako nga mga naphthenes.

Cycloolefin

Kini usa ka cyclic nga hydrocarbon nga adunay carbon-carbon double bond sa intra-carbon. Ang yano nga mga siklo nga monoolefin naglakip sa cyclopropene, cyclobutene, cyclopentene ug cyclohexene, samtang ang cyclic polyenes adunay cyclopropadiene, cyclobutadiene, cyclopentadiene. Paghulat. Ang pila ka siklo nga mga olefin, sama sa cyclobutene ug cyclopentene, mahimong polymerized isip mga monomer aron mahimong polymers.

• Aromatikong hydrocarbon

Ang labing yano ug labing importante nga aromatikong hydrocarbons mao ang benzene ug ang mga homologues sama sa toluene, xylene, ethylbenzene ug uban pa. Sa aromatics, ang pipila ka mga aromatik nga mga singsing dili kompleto nga mga estruktura sa benzene, apan ang mga atomo sa carbon niini gipulihan sa nitrogen, oxygen, sulfur ug uban pang mga elemento. Gitawgan namon sila nga mga heterocycle, sama sa lima ka yuan nga sama sa furan. Ang singsing naglakip sa usa ka oksiheno nga atomo ug ang pyrrole naglangkob sa nitroheno nga atomo. Ang thiophene adunay usa ka atom nga sulfur ug ang susama.

Ug ang mga aromatic mahimong bahinon sa:

• Monocyclic aromatic hydrocarbon
• Polycyclic aromatic hydrocarbon
Ang aromatikong hydrocarbons nga may kadena nga kadena sa kasagaran gitawag nga aliphatic arenes, ug ang mga kasagarang aliphatic aromatic hydrocarbons mao ang toluene, ethylbenzene, styrene, ug uban pa.
• Heterocyclic compound

Kini naglangkob sa usa ka aromatikong singsing nga walay sulod nga heterocyclic ring o substituent. Daghan kanila ang nailhan o potensyal nga mga carcinogens. Ang labing yano nga kemikal mao ang naphthalene, nga adunay duha ka aromatic rings, maingon man mga tricyclic compounds ruthenium ug phenanthrene.

Ang polycyclic aromatic hydrocarbons mao ang mga neutral, non-polar nga mga molekula nga nakit-an sa mga deposito sa karbon ug alkitran. Sila usab mga organic nga mga butang pinaagi sa dili kompleto nga pagkasunog (pananglitan, ang makina ug ang insinerator, sa diha nga lasang sa sunog sa pagkasunog sa biomass, ug uban pa). Pananglitan, kini gihimo sa dili kompleto nga pagkasunog sa mga carbonaceous fuel sama sa firewood, uling sa kahoy, grasa, ug tabako. Nakakita usab sa unod nga karne.

Ang polycyclic aromatic compounds nga labaw sa tulo ka mga singsing adunay ubos nga solubility ug ubos nga presyon sa alisngaw sa tubig. Sa dihang motubo ang molekular nga timbang, ang duha nga solubility ug ang inalisngaw nga presyon magun-ob. Ang bicyclic polycyclic aromatic compound adunay ubos nga solubility ug inalisngaw nga pressure. Busa ang polycyclic aromatic compounds mas sagad makita sa yuta ug sa mga sediments kaysa sa tubig ug hangin. Bisan pa, ang mga polycyclic aromatic compound kasagaran makita sa gisuspinde nga mga partikulo sa hangin.

Daghang polycyclic aromatic compounds ang gihulagway nga carcinogens. Ang mga taho sa clinical trial nagpakita nga ang dugay nga pagkaladlad sa taas nga konsentrasyon sa polycyclic aromatic compounds mahimong hinungdan sa kanser sa panit, kanser sa baga, kanser sa tiyan ug kanser sa atay. Ang polycyclic aromatic compounds makaguba sa henetikong materyal sa lawas, makapa-usbaw sa pagtubo sa mga selula sa kanser ug makadugang sa insidente sa kanser.

Sa diha nga ang lebel sa molekula midako, ang carcinogenic sa polycyclic aromatic compound usab misaka, ug ang acute toxicity mikunhod. Usa ka polycyclic aromatic compound, si Benzo [a] pyrene (Benzo [a] pyrene), mao ang unang nadiskobrehan nga carcinogen nga kemikal.

Paggamit

Polymer expansion agent

Ang pag-urong sa polimer sa panahon sa polimerisasyon o solidification tungod sa puwersa sa van der Waals tali sa mga molekula sa monomer sa likido nga estado o sa wala'y dugtong nga mga molekula nga taas nga kadena, ug ang distansya tali sa mga molekula dako; human sa polimerisasyon o crosslinking, ang mga distansya sa Covalent bond tali sa mga yunit sa estruktura nagresulta lamang sa pagkunhod sa gidaghanon sa polimer. Gihisgotan nga ang pag-uros usahay makamatay sa polimer, sama sa pagpadali sa pagtigulang sa polimer, deformation, ug pagkunhod sa kinatibuk-ang performance. Aron masulbad ang problema sa pag-usab sa gidaghanon sa pag-ayo sa polimer, ang mga chemist naghimo sa walay hunong nga mga paningkamot, apan sa kinatibuk-an mahimo lamang nga makunhuran ug dili hingpit nga makawagtang sa pagkunhod sa gidaghanon. Hangtud 1972, Bailey et al. naugmad ang usa ka serye sa mga compounds spiro ug nakita nga kini nga mga compounds nga polymerized. Kon ang volume dili mosibug, kini molapad. Ang pagkadiskobre sa gipalapdan nga mga monomero nakadani sa interes sa daghang mga siyentista, ug daghang panukiduki ang nahimo. Ang gipalapad nga mga monomer nahimong aktibo kaayo nga mga materyal nga polimer. Ang mga structured nga mga compound sama sa spiro orthoester ug spiro orthocarbonate maayo nga mga monomer nga pagpalapad ug gigamit sa pag-andam sa taas nga mga composite sa kusog, mga high performance binders, biodegradable polymers ug mga medikal nga polymmer nga materyales. Pag-usab sa mga kinatibuk-ang katuyoan polymers ug sa synthesis sa mga oligomers nga adunay mga grupo nga magamit.

Electroluminescence

Kung ang usa ka organic compound nagpakita sa kahayag ug ang wavelength sa light emission ug ang efficiency sa light emission nag-agad sa kemikal nga istraktura. Ang fluorescence kasagaran mahitabo sa mga molekula nga adunay estrikto nga mga eroplano ug mga conjugated system, nga mopadaghan sa electron conjugation effect ug ang coplanarity sa mga molekula, nga mapuslanon sa pagpalambo sa fluorescence efficiency. Adunay daghang mga organic nga light-dark nga mga materyales. Ang nag-unang mga matang mao ang: spiro ring, poly-p-phenylene vinylene, polythiophene, polythiadiazole ug metal coordination compounds. Lakip niini, ang spirocyclic aromatic compounds adunay dagko nga mga sistema nga conjugated ug Good rigidity ug coplanarity, taas nga glass transition temperature ug taas nga thermal stability. Ang yunit sa EL yano sa proseso ug wala magkinahanglan og mga komplikadong ekipo, busa kini posible nga makunhuran ang gasto sa paggama sa panahon ug aron sayon ​​nga mag-andam sa dako nga mga kagamitan.

Pestisidyo

Ang fused ring ug spiro compound nga adunay hetero nga atomo dili sayon ​​sa pagpatunghag resistensya tungod sa ilang talagsaon nga mekanismo sa aksyon, ug nakadawat ug dakong pagtagad sa pag-uswag sa mga pestisidyo. Pananglitan: Rudi et al. mitaho nga ang 3,9-dichloro-2,4,8,10-tetraoxa-3,9-diphosphaspiro [5.5] undecane-3,9-dioxide ug sulfide undecane. Ang mga gigikanan niini usa ka bag-ong klase sa organophosphate insecticides ug mga herbicide, nga epektibo nga makuha ang mustard, ragweed, ug uban pa gikan sa trigo, sereales, gapas ug soybeans.